Am 7. April 1818, im Alter von 45 Jahren, eröffnet Henry Sands Brooks H. & D.H. Brooks & Co. an der nordöstlichen Ecke der Catherine Street und der Cherry Street in New York City, seinem Elternhaus. Als „Hersteller und Händler in einem“ übernimmt das Unternehmen die absolute Kontrolle über seine Angebote und gewährleistet den Kunden ein Höchstmaß an Qualität.

Henry Sands Brooks bittet seine Söhne, ihm bei seinem aufstrebenden Unternehmen zu helfen. Sein ältester Sohn, Henry Jr., übernimmt das Ruder, nachdem sein Vater im gleichen Jahr verstarb. Er bleibt bis 1850 an der Spitze, als die jüngeren Brüder Daniel, John, Elisha und Edward die Führung übernehmen und den Firmennamen in Brooks Brothers ändern.

Der Erste, der sich darauf einließ, was heute ein führendes kommerzielles Unterfangen ist“, schrieben die Herausgeber von Carrolls New York City Directory über die Einführung von Konfektionskleidung von Brooks Brothers im Jahre 1859.

Das Symbol des Golden Fleece (Goldenen Vlieses) wird zum Markenzeichen des Unternehmens. Das Logo, ein in eine goldene Schleife eingefasstes Schaf, diente als Symbol für feine Wolle, seit Philipp der Gute das Emblem für seinen Orden vom Goldenen Vlies wählte. Später übernahmen Wollhändler in Europa das Symbol, um Wollwaren bei einem weitgehend ungebildeten Publikum zu bewerben, und die Brooks, die ihr Geschäft mit der europäischen Modetradition in Verbindung bringen wollten, taten dasselbe.

Anlässlich seiner zweiten Amtseinführung schenkte Brooks Brothers seinem treuen Kunden Abraham Lincoln einen wunderschönen Mantel mit einem aufwendig bestickten Futter mit einem Adler und der Inschrift „One Country, One Destiny“.

Bei einem Polospiel in England bemerkte John E. Brooks, Enkel des Gründers, etwas Besonderes an den Kragen der Spieler: Sie waren mit Knöpfen befestigt, um zu verhindern, dass sie im Wind flatterten. John nahm seine Entdeckung mit zu Brooks Brothers zurück und so entstand das Button-Down-Hemd , ein Klassiker von Brooks Brothers und das, was manche als „das am häufigsten imitierte Element der Modegeschichte“ bezeichnen.

Brooks Brothers änderte die Richtung der Streifen auf ihren Rep-Krawatten. Diese Moderebellion brachte eine neue Stilikone hervor.

Brooks Brothers stellte das rosafarbene Oxford-Hemd vor, das dem bereits ikonischen Original Button-Down-Poloshirt nachempfunden ist, aber neu interpretiert wurde, um einer weiblichen Figur zu entsprechen.

Während im Jahr 1874 ein „Apartment“ im Store am Standort Broadway und Bond Street dem Verkauf von Damenbekleidung gewidmet war, eröffnete das Unternehmen erst Mitte der siebziger Jahre seine erste vollwertige Damenabteilung.

Brooks Brothers bringt das Brooksease-Shirt auf den Markt, das als das ultimative Reisehemd gilt. Es ist das erste Non-Iron-Hemd aus 100 % Baumwolle.

Durch ständige Innovation, Anpassung und Stilbrüche im Laufe der Jahrhunderte erreicht Brooks Brothers einen Meilenstein, den keine andere amerikanische Einzelhandelsmarke erreichen konnte: 200 Jahre Geschäftserfolg.

Brooks Brothers eröffnet das erste Geschäft in Rom mit einem neu gestalteten Store für europäische Kunden und hebt den hohen amerikanischen Stil auf ein ganz neues Niveau.